Tras haber estado cerca de descender la temporada pasada, Chapman decidó reinventar el club, obtuvo resultados inmediatos. En su primera temporada como entrenador del Arsenal logró llegar a cuartos de final de la FA cup y quedar en segundo lugar de la primera división, la mejor temporada desde que se había fundado el Arsenal.
Después de un año el equipo llegó a su primera final de la FA cup en 1927, fueron derrotados por el Cardiff city. Tres años después en 1930 el Arsenal ganó este trofeo, el más importante de Inglaterra y el más antiguo del mundo. El Arsenal empezó a dominar el fútbol ingles y se hizo muchos enemigos y la envida de otros. En la siguiente temporada el Arsenal ganó su primer título de liga de primera división Después de este año quedaron segundos en la liga y perdieron la final de la FA cup.
La siguiente temporada el Arsenal ganó el título de la primera división, usando su famosa camiseta ahora roja de mangas blancas por primera ves. Lo único malo de esa temporada fue la inesperada derrota contra un equipo de tercera división que los dejaría fuera de la FA cup.
Una tragedia grande golpeó al club tras tanto éxito. Chapman se enfermó y su condición empeoro rapidamente, luego le dio neumonía. El 6 de enero de 1934 Herbert Chapman murió en su casa en Hendon a los 55 años de edad.
El Arsenal pudo superar esto y al año siguiente ganaron la liga por segundo año consecutivo, y luego la tercera.
En la penultima temporada, antes de que empezara la segunda guerra el Arsenal volvió a ser campeón de Inglaterra, tenían cinco títulos de liga en ocho temporadas.
